Obby có nhiều kinh nghiệm chơi parkour nên quyết định tham gia một cuộc đua nhóm trong Sky Hoppers: Obby Race. Sáu vận động viên sẽ tham gia cuộc đua và một trong số họ là vận động viên chạy dưới sự điều khiển của bạn. Nhiệm vụ là bao phủ một khoảng cách bao gồm các hòn đảo xanh nổi. Trước khi bắt đầu cuộc đua, bạn sẽ được xem toàn bộ chặng đua để hiểu độ khó của nó và sẵn sàng chinh phục nó. Bạn không nên vội vàng, độ chính xác của bước nhảy quan trọng hơn nhiều để không bỏ lỡ. Các hòn đảo có thể di chuyển theo chiều ngang trong Sky Hoppers: Obby Race.