Kỳ nghỉ đông đã đến và một cô gái tên Maggie đi nghỉ cùng bạn bè. Trong trò chơi trực tuyến mới Diary Maggie: Winter Holiday, bạn sẽ giúp cô ấy chuẩn bị cho kỳ nghỉ của mình. Một cô gái sẽ xuất hiện trên màn hình trước mặt bạn, và bạn sẽ phải trang điểm cho khuôn mặt của cô ấy và sau đó làm tóc cho cô ấy. Sau đó, bạn sẽ chọn một bộ trang phục mùa đông cho cô ấy theo sở thích của mình từ các lựa chọn quần áo được đề xuất. Trong trò chơi Diary Maggie: Winter Holiday, bạn có thể chọn giày, găng tay, khăn quàng cổ và các phụ kiện khác để phù hợp.
