Bí ngô Jack quyết định cầu hôn bạn gái trong dịp Halloween. Nhưng anh ấy cần một chiếc nhẫn có viên kim cương lớn. Trong trò chơi Retro Jack anh ấy sẽ đi tìm chiếc nhẫn. Điều tuyệt vời nhất là anh ta sẽ tìm thấy không phải một chiếc nhẫn mà là rất nhiều chiếc và tất cả chúng đều giống nhau. Nhân vật bí ngô phải thu thập tất cả các chiếc nhẫn, bởi vì trong Lễ Các Thánh, người ta không thể chắc chắn về bất cứ điều gì. Trong số những đồ trang sức thu thập được, chỉ có một chiếc là thật, còn lại là đồ giả sẽ biến mất, vỡ vụn thành cát bụi. Vì vậy, bạn cần phải thu thập mọi thứ. Trong trường hợp này, bạn sẽ phải né những viên đá rơi xuống trong Retro Jack.