Obby bị bắt quả tang phạm một tội nhỏ và bị tống vào tù, nơi Barry là quản giáo. Trong trò chơi trực tuyến thú vị mới Roblox: Barry's Prison Run, bạn sẽ phải giúp người anh hùng thoát khỏi nó. Trước mặt bạn trên màn hình, bạn sẽ thấy một camera chứa nhân vật của bạn. Bạn sẽ phải tìm những đồ vật mà Obby có thể mở khóa. Sau đó, điều khiển anh hùng, bạn sẽ bí mật đi qua khuôn viên của nhà tù, vượt qua camera giám sát và tránh gặp gỡ an ninh. Trên đường đi, bạn sẽ thu thập được nhiều vật phẩm hữu ích khác nhau và bạn sẽ được cộng điểm. Ngay khi Obby rảnh rỗi, cấp độ sẽ được hoàn thành và bạn sẽ chuyển sang cấp độ tiếp theo trong trò chơi Roblox: Barry's Prison Run.