Không ai được miễn khỏi việc vào tù và điều này không nhất thiết đòi hỏi phải phạm tội. Người hùng của trò chơi Obby Barry Prison Run - Obby đã vào tù một cách khá tình cờ một cách lố bịch khi chứng kiến một tội ác và cuối cùng anh ta bị buộc tội về tội ác đó. Cũng có những điều tra viên cẩu thả và hậu quả là những người dân vô tội phải chịu thiệt hại. Người anh hùng không muốn ngồi tù lâu và có ý định trốn thoát. Bạn bè đã giúp đỡ anh ấy và tổ chức một chiếc trực thăng. Nhưng người tù cần phải đạt được điều đó, đồng thời trên đường đi anh ta phải thu thập các can nhiên liệu và tránh chạm trán với lính canh trong Obby Barry Prison Run.
