Công ty của bạn gái quyết định đi dạo trong công viên thành phố. Nhưng bên ngoài trời lạnh hơn đáng kể. Bạn trong game Baby It’s Cold Outside Dress Up sẽ giúp các cô gái lựa chọn trang phục phù hợp với thời tiết. Đã chọn nữ chính, bạn sẽ nhìn thấy cô ấy trước mặt. Đầu tiên là làm tóc sau đó dùng mỹ phẩm trang điểm cho gương mặt. Sau đó, sử dụng một bảng đặc biệt với các biểu tượng, bạn có thể xem tất cả các tùy chọn quần áo được cung cấp cho bạn để lựa chọn. Trong số này, bạn sẽ phải kết hợp trang phục mà cô gái sẽ khoác lên mình. Sau đó, bạn sẽ chọn giày, đồ trang sức và các phụ kiện khác. Sau khi mặc quần áo cho một cô gái trong trò chơi Baby It’s Cold Outside Dress Up, bạn sẽ chuyển sang trang phục tiếp theo.