Hai chị em công chúa rất thân thiết và dành nhiều thời gian cho nhau nên thậm chí đôi khi họ còn sắp xếp những buổi hẹn hò đôi với các bạn trẻ. Trong Annie & Eliza Double Date Night, bạn phải giúp cả hai sẵn sàng cho đêm hẹn hò của họ. Trước hết, chọn kiểu tóc và trang điểm của họ. Sau đó, hãy lần lượt đến thăm các phòng thay đồ của họ, nơi bạn sẽ tìm thấy một số lượng lớn các bộ trang phục và chọn cho mỗi bộ trang phục dễ thương nhất. Các chàng trai của họ cũng muốn trông thật đẹp trong buổi gặp mặt, vì vậy hãy giúp họ trong Annie & Eliza Double Date Night khi các cô gái đã sẵn sàng. Sau đó, các cặp đôi sẽ có thể vui chơi thoải mái.
