Caitlyn thường hỏi ý kiến người chơi, chọn phong cách tiếp theo, hoặc chỉ chọn trang phục cho một dịp cụ thể. Nhưng trong trò chơi Caitlyn's Dress School Edition, lý do còn quan trọng hơn cả. Chẳng bao lâu nữa năm học mới sẽ bắt đầu và đã đến lúc cô gái phải suy nghĩ về những bộ trang phục sẽ đến lớp. Ngôi trường nơi nhân vật nữ chính học không có đồng phục học sinh nên trẻ em có thể đến lớp trong trang phục bình thường. Điều kiện duy nhất là khiêm tốn và thuận tiện. Hãy xem qua tủ quần áo của Caitlyn, và bạn sẽ có thể chọn được thứ gì đó phù hợp, không chỉ quần áo, mà còn cả phụ kiện, thậm chí cả tóc và giày trong Caitlyn's Dress School Edition.
