Công ty của các công chúa đã được mời đến một số sự kiện ở nhiều nơi khác nhau của vương quốc. Bạn trong trò chơi Princess Holiday Choice sẽ phải chọn cho mỗi cô gái trang phục phù hợp. Khi bắt đầu trò chơi, bạn sẽ thấy một vòng tròn trên đó các khu vực sẽ hiển thị. Bạn sẽ cần phải chọn một trong số họ. Do đó, bạn quyết định sự kiện nào cô gái của bạn sẽ ghé thăm đầu tiên. Sau đó, từ các tùy chọn cho quần áo cung cấp cho bạn, bạn sẽ cần phải chọn một bộ trang phục theo sở thích của bạn. Dưới nó bạn có thể nhặt giày, trang sức và các phụ kiện khác.